Back استبدال محب للنواة أحادي الجزيء Arabic Reacció SN1 Catalan SN1-reaktion Danish SN1 reaction English Reacción SN1 Spanish SN1-reaktsioon Estonian واکنش جانشینی هستهدوستی تکمولکولی Persian SN1 French एसएन वन अभिक्रिया Hindi SN1 reakció Hungarian
SN1 reakce je druh organické reakce, kde SN označuje nukleofilní substituci a číslo 1 naznačuje, že jde o jednomolekulární reakci.[1][2] Reakce se tedy popisuje jako prvního řádu vzhledem k elektrofilu a nultého řádu vzhledem k nukleofilu; tento popis je vhodný v případech, kdy je koncentrace nukleofilu výrazně větší než koncentrace meziproduktů. Meziproduktem bývá karbokation.
SN1 reakce probíhají u sekundárních a terciárních alkylhalogenidů, v silně zásaditém nebo silně kyselém prostředí, se sekundárními a terciárními alkoholy. U primárních a někdy také sekundárních alkylhalogenidů místo toho probíhá SN2 reakce. Anorganická obdoba SN1 reakce bývá často označována pojmem disociační mechanismus, ten lze dobře vysvětlit pomocí cis efektu. Mechanismus navrhl Christopher Ingold v roce 1940.[3] Průběh SN1 reakcí nebývá, na rozdíl od SN2 reakcí, ovlivňován sílou nukleofilu.
- ↑ L. G. Wade, Jr., Organic Chemistry, 6th ed., Pearson/Prentice Hall, Upper Saddle River, New Jersey, USA, 2005
- ↑ J. March. Advanced Organic Chemistry. New York: Wiley, 1992. (4). Dostupné online. ISBN 0-471-60180-2.
- ↑ L. C. Bateman; M. G. Church; E. D. Hughes; C. K. Ingold; N. A. Taher. 188. Mechanism of substitution at a saturated carbon atom. Part XXIII. A kinetic demonstration of the unimolecular solvolysis of alkyl halides. (Section E) a general discussion. Journal of the Chemical Society (Resumed). 1940, s. 979. DOI 10.1039/JR9400000979.